Nella provincia di Siena sono state identificate 7 aree omogenee per risorse territoriali ed ambientali, sistema insediativo, sistema produttivo e rete dei rapporti istituzionali:

- Alta Val d'Elsa
- Chianti senese
- Crete senesi
- Monteriggioni e Siena (Area urbana)
- Val di Chiana senese
- Val di Merse
- Val d'Orcia e Amiata

La provincia di Siena trae le sue origini dall'antico territorio della Repubblica di Siena, che dominò su questo territorio e su quello dell'attuale Provincia di Grosseto dalla metà del 1100 fino al 1559, anno della sua caduta. L'attuale territorio della provincia deriva dall'omonimo compartimento del Granducato di Toscana, denominato Compartimento di Siena. Nel 1860 le furono annessi alcuni comuni staccati dalla provincia di Arezzo (Sarteano, Cetona, Chianciano Terme, Sinalunga, Torrita di Siena e Chiusi). Dal 1945 la provincia di Siena politicamente è la provincia più "rossa" d'Italia: è stata governata dal Partito Comunista Italiano, con la maggioranza del 60% dei voti dal 1945 al 1991 (anno di scioglimento).

Lo sviluppo delle città ricomprese nel territorio dell’Alta Valdelsa (e principalmente di Colle di Val d’Elsa, Poggibonsi e San Gimignano) comincia nel Medioevo. Tutto il territorio era interessato al passaggio della Via Francigena e delle sue varianti. Molti potentati, civili ma soprattutto ecclesiastici, hanno, nel corso del tempo fatto valere i loro diritti, più o meno legittimi, sulle terre (e quindi di conseguenza sulle ricchezze che l’attraversamento dell’autostrada medioevale per Roma poteva garantire) di questi luoghi. Nel caso di Colle di Val d’Elsa, influirono anche altri fattori, come l’abbondanza di acque che, provenienti dall’Elsa e opportunamente incanalate nelle Gore, fornivano energia motrice a bassissimo costo alle varie attività stimolando (e continuando a favorirlo nel corso dei secoli) lo sviluppo economico. Zona di confine tra le potenze toscane dell’epoca, Firenze e Siena, è stata spesso teatro di guerre tra le opposte fazioni con tutto quello che una guerra portava con sé: morte, distruzioni, alleanze, intrighi. È del 1199 la Guerra di Casaglia che, per motivi di confini e di dominio sul territorio, vide le truppe di Colle e San Gimignano lottare contro Poggibonsi, fino a che non furono rivisti e stabiliti scrupolosamente confini e domini. Nel 1269 si svolse invece la più cruenta Battaglia di Colle che vide contrapposte Colle e Firenze contro Siena, con la bruciante sconfitta di quest’ultima. Sviluppatesi in modo più o meno definitivo le identità delle varie realtà locali, le città dell'Alta Valdelsa hanno continuato a svilupparsi ed affermarsi. Soprattutto i due centri maggiori, Colle di Val d'Elsa e Poggibonsi (ed in misura minore anche San Gimignano), hanno avuto uno sviluppo industriale di livello nazionale ed internazionale, tanto da affermarsi come centri di eccellenza: basti pensare alla produzione del Cristallo a Colle di Val d'Elsa.

CHIANTI SENESE

Si intende generalmente il territorio meridionale della sub-regione geografica del Chianti per una estensione di circa 386 km², coincidente con la parte meridionale della zona viticola creata nel 1932 e chiamata, appunto, Chianti. Dal punto di vista geografico le Colline del Chianti sono una breve catena montuosa a cavallo tra le province di Firenze, Siena e, in piccola parte, Arezzo. Secondo questa definizione il Chianti senese sarebbe la parte delle Colline del Chianti situata in provincia di Siena. Nel linguaggio comune questa sembra essere la definizione meno ricorrente.

Il punto di vista viticolo post 1932
Dal punto di vista viticolo moderno il Chianti è una vasta area di produzione del vino omonimo che si estende su 6 province della Toscana, ben al di là dei confini delle Colline del Chianti. Per questa definizione il Chianti senese sarebbe quindi quella parte della zona viticola Chianti ricadente in Provincia di Siena. Più specificamente sarebbe quella parte del Chianti ricadente nelle sottozone Classico e Colli Senesi. Si tratta di una area molto vasta che con qualche interruzione va dal confine con l'Umbria fino al confine con la Provincia di Firenze e dal confine con la Provincia di Grosseto fino al confine con la Provincia di Arezzo.

Il punto di vista viticolo pre 1932
Dal punto di vista viticolo tradizionale, fanno parte del Chianti i territori di Radda in Chianti, Castellina in Chianti e Gaiole in Chianti, tutti ricompresi nella Provincia di Siena e nella sottozona Classico. Dunque per questa definizione di Chianti sembrerebbe inutile parlare di Chianti senese, in quanto il Chianti sarebbe solo senese.

LE CRETE SENESI

Rappresentano la zona a sud-est della città di Siena, che include i territori comunali di Asciano, Buonconvento, Monteroni d'Arbia, Rapolano Terme, San Giovanni d'Asso e Trequanda, tutti in provincia di Siena. Il nome deriva dall'argilla, o creta, presente nel terreno, che dà al paesaggio il caratteristico colore grigio-azzurro e un'apparenza spesso descritta come lunare. Questa argilla caratteristica, mista a salgemma e gesso, detta mattaione, rappresenta i sedimenti del mare del Pliocene che copriva l'area tra 2,5 e 4,5 milioni di anni fa. Il paesaggio è caratterizzato da colline brulle e dolcemente ondulate, querce e cipressi solitari, i poderi isolati in cima alle alture, tratti di bosco negli avvallamenti, i fontoni che raccolgono l'acqua piovana. Tipiche conformazioni del terreno sono i calanchi, le balze e le biancane. All'interno delle crete senesi è presente anche l'area semi-arida conosciuta con il nome di Deserto di Accona dove queste formazioni si presentano con maggiore frequenza. L'edificio più interessante di quest'area è probabilmente l'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, fondata per iniziativa di San Bernardo Tolomei nel XIII secolo. La zona è conosciuta per la produzione del tartufo bianco delle crete ed ospita una sagra ed un museo dedicati al cosiddetto diamante delle Crete.

MONTERIGGIONI E SIENA

Monteriggioni è un comune che fa parte della cosiddetta Montagnola Senese. Il territorio di Monteriggioni presenta al suo interno tratti fisici estremamente differenziati: si può infatti notare facilmente come attorno al rilievo del Montemaggio siano presenti alcune piccole pianure come Pian del Lago e pian del Casone, il Canneto, alternate ad una serie di piccole valli formate da torrenti e ruscelli che caratterizzano la parte centrale e orientale del territorio.

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VAL DI CHIANA SENESE

Per Val di Chiana senese si intende il territorio della Provincia di Siena situato all'interno dei comuni di: Cetona, Chianciano Terme, Chiusi, Montepulciano, San Casciano dei Bagni, Sarteano, Sinalunga, Torrita di Siena e Trequanda.

Trattasi, ad eccezione di Montepulciano, dei Comuni che fino al 1554 appartenevano alla Repubblica di Siena. Ad eccezione di San Casciano dei Bagni e Sarteano, tutti i Comuni dell'odierna Val di Chiana senese erano ricompresi nel Compartimento Aretino del Granducato di Toscana. Nel 1860, con l'unità d'Italia, furono annessi alla Provincia di Siena.

VAL DI MERSE

La Val di Merse si estende nella parte sud-occidentale della Provincia di Siena, incuneandosi tra le prime propaggini nord-orientali delle Colline Metallifere lungo il corso dell'omonimo fiume e interessando i territori comunali di Chiusdino, Monticiano, Murlo e Sovicille. Sia l'Alta che la Bassa Val di Merse sono classificate come siti di interesse comunitario.

VAL D'ORCIA E AMIATA

Per Val d'Orcia e Amiata si intende quella zona di territorio della Provincia di Siena e della Provincia di Grosseto situata all'interno dei comuni di: Abbadia San Salvatore, Castiglione d'Orcia, Montalcino, Piancastagnaio, Pienza, Radicofani e San Quirico d'Orcia.

Fanno parte inoltre del Monte Amiata i comuni di Arcidosso, Castel del Piano, Santa Fiora, Seggiano e Castell'Azzara i quali sono compresi nella provincia di Grosseto.
Nella Val d'Orcia grossetana ritroviamo anche la parte settentrionale del comune di Cinigiano.

Nella parte nord del monte Amiata, si estende fino ad est della stessa montagna amiatina, la Val d'Orcia, con la visione dei filari di cipresso in mezzo alle suggestive e austere crete senesi, presentando un paesaggio che costituisce la "cartolina" dell'Italia nel mondo. All'estero, non c'è studio giornalistico o geografico (Hibbert Cristopher, The Grand Tour, London 1969; De Seta, L'Italia del Grand Tour, da Montaigne a Goethe, Napoli 1992; Martin Thomas, Guide du voyageur en Italie; Olivier Goujon, Italie Magazine, 2001; Eduard Hutton, Siena and southern Tuscany, 1955; Charles Dickens, in A.Brilli, Viaggiatori senesi in terra di Siena, 1984;) che, parlando dell'Italia, non raffiguri questi elementi del paesaggio, fornendo così una chiave di valorizzazione e di conoscenza in Europa e in altri continenti. Forse per questo la Val d'Orcia è stata di frequente luogo congeniale di ambientazione di opere letterarie e di lavori cinematografici di alta qualità artistica, soprattutto da parte di autori stranieri, inglesi in particolare. Nella filmografia la val d'Orcia e i dintorni dell'Amiata, hanno trovato apprezzamento scenografico e ambientale in opere di James Ivory, Anthony Minghella, Andrej Tarkovskij, Peter Ustinov, Ridley Scott, Franco Zeffirelli, Bernardo Bertolucci, Marco Tullio Giordana, Leonardo Pieraccioni, Sergio Castellitto. Nel passato, del resto, il paesaggio della val d'Orcia aveva profondamente sensibilizzato la cultura medievale e rinascimentale, proponendosi come riferimento ambientale per le prime raffigurazioni pittoriche a tema paesistico, sia nelle pitture del trecento senese, sia nelle opere civili figurative del Rinascimento toscano. Numerosa è oggi la presenza di strutture agrituristiche, nella val d'Orcia come nei declivi del monte Amiata. Il territorio è stato recentemente inserito dall'Unesco fra i "patrimoni dell'Umanità".